1999年11月21日，国际米兰主场对阵莱切，外星人出场攻入一球，下半场他在没有身体对抗的情况下请求被替换下场。大家以为这只不过是他常规伤情的爆发而已。一周之后，大罗最终被确诊为膝盖软组织粉碎性骨折，伤情恢复需要5个月之久。这是大罗继95年埃因霍温重伤之后爆发的最严重的一次伤病。
失去大罗后，里皮只能把进球重担寄托到维埃里身上。万不得已，里皮不会让巴乔上场比赛。最终雄心壮志的莫拉蒂先生没有等到意甲冠军蓝鹰、尤文、米兰，成为当赛季意甲的前三名。国米仅名列第四。而维埃里在自身伤病频发的情况下独木难支，联赛仅交出19场13球的输出。大罗本赛季联赛出场7次，攻入3球。
2000年4月12日意大利杯决赛，这是国米挽回本赛季败局的关键之战。外界对大罗的回归呼声极高，而外星人的恢复进度又极为乐观。在这种一拍即合的决定下，大罗比原计划提前了一个月复出。
下半场外星人替补登场，不过就在他登场6分钟，一次尝试带球突破时，令人心痛的一幕发生了。大罗痛苦的倒在地上，没有什么语言可以描述当时的情景。队友和球迷心碎的声音在梅阿查上空回响，大罗的髌骨腱再次断裂。这次重伤是大罗生涯最严重的一次，没有之一，恢复至少需要一年半。
一旦恢复失败，大罗只能和巴斯藤一样在巅峰期退役，为足坛留下一段遗憾。权威医生蒙德纳多说，罗纳尔多髌骨之间的空隙先天性发育不良，在膝盖弯曲时，罗纳尔多的髌腱移动位会比普通人更长，尤其是在他发力时会产生很大的劳损。
随着大罗肌肉的增长，他的髌腱会越来越松弛直至断裂，只能通过手术重新连接。不过高强度的训练和比赛会导致他的膝伤再次复发，无法根除。在遭遇职业生涯如此重大打击的情况下，一般球员心理可能会被摧残，产生抑郁，或者草草结束自己的职业生涯，但大罗却顽强地挺过来了。
01年夏天，国米迎来了阿根廷名帅库珀，维埃里成为新帅的进攻核心。当大罗伤愈回归之后，发现他并不是库珀的首选，只能在替补席上待命。看不下去的巴西媒体火力全开，集体炮轰库珀。阿根廷人是想要把大罗雪藏起来，让他没有状态参加02年世界杯。
一个阿根廷教练对待巴西一哥的剧情不可谓不刺激，最终迫于外界多方压力的库珀最终启用了大罗。本赛季外星人在联赛获得了10次出场机会，交出7球的表现。联赛最后一轮，国米对阵拉齐奥的夺冠关键战，大罗获得首发资格，不过他最终被库珀提前换下场。伤心的外星人最终与库珀决裂，库珀也成为大罗离开国米的直接导火索。当然被库珀逼走的国米巨星不止大罗一个，西多夫卡纳瓦罗也对库珀恨得咬牙切齿。罗纳尔多与国际米兰5年的缘分已然结束，在大罗心里他会永远感恩莫拉蒂的不离不弃，感激球迷的鼓励陪伴，但他却无法原谅库珀的所作所为。
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